Привет! Как поставщик химического вещества с CAS 106 - 65 - 0, который представляет собой диметилдипат, я очень рад, чтобы копаться в его общих механизмах реакции с вами. Диметилдипат - это бесцветная, маслянистая жидкость со слабым, фруктовым запахом. Он широко используется в производстве пластмасс, синтетических смазочных материалов и в качестве растворителя в различных промышленных процессах.
Эфирный гидролиз
Одной из наиболее распространенных реакций диметилдипата является гидролиз сложного эфира. В присутствии кислоты или основания диметилдипат может реагировать с водой с образованием адипиновой кислоты и метанола.
Давайте начнем с кислоты - катализируемый гидролиз. Когда диметилдипат обрабатывается кислотой, подобной соляной кислоте (HCl) в водном растворе, реакция начинается с протонирования карбонильного кислорода группы эфиров. Эта протонация делает карбонильный углерод более электрофильным, что позволяет молекуле воды атаковать его. После серии протонных трансфертов и стадий связи - разрыв, метанол удаляется, и образуется промежуточный моно -метилдипат. Это промежуточное соединение затем подвергается дальнейшему гидролизу, чтобы получить адипиновую кислоту и другую молекулу метанола.
Механизм реакции может быть представлен следующим образом:
-
Протонирование карбонильного кислорода:
[
\ mhathm {ch_3oic (ch_2) _4cooch_3 _3) _4c (OH2)
] -
Нуклеофильная атака водой:
[
\ mhathm {ch_3oc (ch_2) _4c (oh _2o _2c (OH) _2oc (OH) _2och_3 _2o
] -
Устранение метанола:
[
\ mhathm {ch_3oc (ch_2c (oh) _2ohaw {ch_2oic {c_2) _2ooh _4oh
] -
Дальнейший гидролиз моно -метилдипата в адипиновую кислоту:
[
\ mhathm {ch_3oic _4cooh} + h_2orw {ch_2ooh _4ooh
]
В основании - катализируемый гидролиз, также известный как омыление, гидроксид -ион ((OH^ -)) атакует карбонильный углерод эфирной группы. Это приводит к образованию тетраэдрического промежуточного звена. Затем промежуточное соединение рушится, изгнав ион метоксида ((CH_3O^-)), который быстро реагирует с водой с образованием метанола. Конечным продуктом является адипатная соль, которая может быть подкислена для получения адипиновой кислоты.
-
Нуклеофильная атака гидроксидом ионом:
[
\ mhathm {ch_3oic (ch_2) _4cooch_3 _tarraw {_2c (OH) (OH) (OH)
] -
Коллапс тетраэдрического промежутка:
[
\ mhathm {ch_3oc (ch_2c (OH) (OH) (OH) {k_2) \ _4coo
] -
Дальнейшая реакция на образование соли адипата:
[
\ Mathrm {Ch_3OOOOC (Ch_2) _4co ^ - \ RIGHTARRW \ MATHRM \ MATHRM \ mathrm \ mathrm \ mathrm \ mathrm \ mathrm \ mathrm \ mathrm \ mathrm \ mathrm \ mathrm \ mathrm \ mathrm \ mathrm \ mathrm \ mathrm \ mathrm \ mathrm \ mathrm \. ^.
]
Переэтерификация
Переэтерификация является еще одной важной реакцией диметилдипата. В этой реакции диметилдипат реагирует с спиртом в присутствии катализатора, обычно кислоты или основания, образуя другой сложный эфир и метанол.
Например, если мы реагируем на диметилдипат с помощью этанола ((C_2H_5OH)) в присутствии базового катализатора, такого как такисид натрия ((C_2H_5ONA)), ион этоксида атакует карбонил углерод эфирной группы в диметилдипате. Это образует тетраэдрическое промежуточное соединение, которое затем падает, изгнает ион метоксида. Метоксидный ион реагирует с этанолом с образованием метанола, а конечным продуктом является диэтилдипат.
Этапы реакции следующие:
-
Нуклеофильная атака со стороны иона этоксида:
[
\ Mathrm {ch_3ooc (ch_2) _4cooch_3}+c_2h_5o^-\ rightarrow \ mathrm {ch_3ooc (ch_2) _4c (OC_2H_5) (O^-) OCH_3}
] -
Коллапс тетраэдрического промежутка:
[
\ Mathrm {ch_3ooc (ch_2) _4c (oc_2h_5) (o^-) och_3} \ rightarrow \ mathrm {ch_3ooc (ch_2) _4cooc_2h_5}+ch_3o^-}
] -
Реакция метоксидного иона с этанолом:
[
\ Mathrm {ch_3o^-}}+c_2h_5oh \ rightarrow \ mathrm {ch_3oh}+c_2h_5o^-}
] -
Дальнейшая реакция на образование диэтилдипата:
[
\ Mathrm {ch_3ooc (ch_2) _4cooc_2h_5}+c_2h_5o^-\ rightarrow \ mathrm {c_2h_5ooc (ch_2) _4cooc_2h_5}+ch_3o^-
]
Снижение
Диметилдипат также может подвергаться восстановлению реакций. При обработке восстановительным агентом, таким как литий -алюминиевый гидрид (((Lialh_4)), группы эфиров в диметилдипате уменьшаются до первичных спиртовых групп.
Механизм реакции включает перенос гидридного иона ((h^-)) от (lialh_4) в карбонильный углерод группы эфиров. Это образует алкоксид -промежуточное соединение, которое затем реагирует с другим гидридным ионом с образованием диола. В случае диметилдипата продукт составляет 1,6 - гександиол.
-
Первый перенос гидрида:
[
\ mhathm {ch_3oic (ch_4cooch_3 _2hrh _4chrow {c_tarh_3)
] -
Второй перенос гидрида и дальнейшие реакции на образование 1,6 - гександиол:
[
\ mhathm {ch_3och (ch_2) _4ch (OH) OCH_3OH_3OH_3OH_3OH_3OH_3OH_3OH_3OH_3OH_3OH_3OH_3OH_3OH_3OH_3OH_4
]
Сравнение с связанными химическими веществами
Интересно сравнить механизмы реакции диметилдипата с другими связанными химическими веществами. Например,Себакальная кислота / декандионовая кислота CAS 111 - 20 - 6является дикарбоновой кислотой с более длинной углеродной цепью, чем адипиновая кислота. Его сложные эфиры будут подвергаться аналогичным реакциям гидролиза и переэтерификации, но более длинная цепь может повлиять на скорости реакции из -за стерических и электронных факторов.
Сукциновая кислота CAS 110 - 15 - 6имеет более короткую углеродную цепь по сравнению с адипиновой кислотой. Его сложные эфиры во многих случаях будут реагировать быстрее, потому что более короткая цепь приводит к менее стерическому препятствию вокруг карбонильных групп.
Диэтилентриаминепентаксусная кислота пентазодий соль DTPA - 5NA CAS 140 - 01 - 2Хелатирующий агент. В то время как его механизмы реакции сильно отличаются от диметилдипата, это показывает, насколько разнообразной может быть реакционная способность в мире органических химических веществ.
Заключение
В заключение, диметилдипат имеет богатый набор механизмов реакции в общих реакциях, таких как гидролиз, переэтерификация и восстановление. Понимание этих механизмов имеет решающее значение для его применения в различных отраслях. Независимо от того, используете ли вы его для производства пластмасс, синтетических смазочных материалов или других химических продуктов, знание того, как он реагирует, может помочь вам оптимизировать ваши процессы.
Если вы находитесь на рынке для высокого - качественного диметилдипата или у вас есть какие -либо вопросы о его реакциях и приложениях, не стесняйтесь обращаться к обсуждению закупок. Мы здесь, чтобы помочь вам получить лучшее из этого универсального химического вещества.
Ссылки
- Март, J. Усовершенствованная органическая химия: реакции, механизмы и структура. Wiley, 2007.
- Carey, FA, & Sundberg, RJ Advanced Organic Chemistry Part A: Структура и механизмы. Springer, 2007.
